1999年4月15日，阿里巴巴网站正式上线。Invest AB副总裁蔡崇信听说了阿里巴巴，飞到杭州洽谈投资事宜。和马云谈了4天后，他决定辞职，加入阿里巴巴。
1999年10月和2000年1月，阿里巴巴两次从软银等国际投资机构融资2500万美元。
2003年5月10日，马云创立淘宝，开始抢夺易贝的C2C市场(个人之间的电子商务，比如一个消费者有一台电脑，通过网络交易卖给另一个消费者)。
2004年12月，马云创办了第三方在线支付平台支付宝。
2005年8月17日，雅虎宣布，以10亿美元现金和雅虎中国全部资产为代价，同时获得雅虎10亿美元的投资，换取马云创办的阿里巴巴40%的股份和35%的投票权，马云出任雅虎中国董事局主席。(不得不佩服雅虎创始人的勇气。当时互联网行业处于泡沫期，能熬过这个时期的都是英雄。当时马云的淘宝和支付宝都不太好，前途一片黯淡。这个时候雅虎的10亿是为了让阿里继续发展壮大度过最困难的时期，不得不佩服雅虎创始人的商业嗅觉。)
2007年11月，马云创办的阿里巴巴网络有限公司在香港联交所主板上市。
2008年10月31日，阿里巴巴有限公司与杭州师范大学联合成立杭州师范大学阿里巴巴商学院，马云任董事长。
2013年5月10日，马云正式卸任阿里巴巴集团CEO，陆兆禧接替马云出任阿里巴巴集团CEO。
2013年5月28日，阿里巴巴集团与银泰集团、复星集团、富春集团、顺丰、中通、童渊、申通、大云共同成立菜鸟网络科技有限公司，同时启动中国智能骨干网(CSN)项目建设。马云出任菜鸟网络科技有限公司董事长。
2014年9月19日，阿里巴巴集团在纽约证券交易所正式上市。
2015年10月26日，2015福布斯中国富豪榜在北京发布，马云以财富218亿美元位列第二。
2017年2月4日，阿里巴巴集团澳大利亚和新西兰总部揭牌仪式在澳大利亚新南威尔士州举行。仪式上，浙商总会会长、阿里巴巴集团董事局主席马云表示，要把“让天下没有难做的生意”的理念带到大洋洲。
2018年9月10日，马云发布题为《教师节快乐》的公开信，宣布一年后，阿里巴巴20周年之际，2019年9月10日，他将不再担任集团董事局主席，由集团现任CEO张勇接任。
2019年1月，马云为自己的音乐酒吧举行了开业仪式，命名为“HHB音乐酒吧”。7月，2019福布斯中国慈善榜发布，马云位列第三；9月5日，浙江阿里巴巴小额贷款有限公司发生工商变更。马云卸任法人代表和董事长，由蚂蚁金服集团数字金融事业群总裁黄浩接任。9月7日下午，马云被杭州市委市政府授予“功勋杭州人”荣誉称号。9月10日，马云卸任阿里巴巴董事局主席，并将继续担任阿里巴巴集团董事会成员，直至2020年阿里巴巴年度股东大会。9月27日，比利时国王菲利普授予马云比利时王国将军皇冠勋章。
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